Preparar a compota de cereja, levando um tacho ao lume com as cerejas, o açúcar e a água. Deixar levantar fervura e cozinhe durante cerca de 10 minutos, mexendo de vez em quando. Se as cerejas ainda estiverem firmes, esmagar ligeiramente com um garfo. Reservar no frigorífico para arrefecer.

Bater as natas até ficarem bem firmes, com a consistência de chantilly. Adicionar o leite condensado e o extrato de baunilha e voltar a bater, apenas para envolver. Numa forma verter metade da mistura de natas e por cima espalhar metade da compota de cereja e metade do chocolate negro picado. Com uma colher fazer alguns movimentos circulares para dar um efeito swirl. Verter a restante mistura de natas e voltar a adicionar a restante compota e chocolate. Mexer novamente em movimentos circulares com uma colher. Esmagar quatro Cookies XL e espalhar por cima. Levar o gelado ao congelador durante pelo menos 4 horas (o ideal será fazer de véspera e deixar refrigerar durante a noite). Retirar o gelado do congelador e deixar à temperatura ambiente durante 10 minutos. Com uma colher de gelados retirar uma bola generosa e rechear com ela duas Cookies XL, formando uma sanduíche de gelado. Repetir o processo para as restantes Cookies XL. Servir de imediato ou conservar as sanduíches de gelado no congelador num recipiente hermético.